Né molto diversamente a Milano, a Cremona sollevansi popoli contro a lor vescovi; princípi di cose maggiori. Finalmente, nel 996, giovanetto giá di diciassette anni, scende Ottone III a Italia; e morto intanto papa Giovanni XVI, s'avanza a Roma, fa eleggere suo cugino Gregorio V, da cui è poi incoronato imperatore. Poi risale a Lombardia e vi si fa incoronar re in Milano, e rientra in Germania. Ma risorge Crescenzio, fuga Gregorio V e fa un antipapa. Ottone III ridiscende [997], compone gli affari di Cremona, visita da privato Venezia, a cui tutti gli Ottoni concedettero privilegi, ma in cui pur non regnavano; poi viene a Roma, vi restaura Gregorio V, ed assediato e preso Crescenzio in castel Sant'Angelo, fa troncare il capo a lui e dodici de' suoi partigiani. L'anno appresso [998] muor Gregorio, e gli succede, per opera dell'imperatore, eppur papa buono finalmente, Gerberto, un francese giá precettore di esso Ottone, e cosí gran letterato rispetto all'etá, che ne fu detto negromante. Prese nome di Silvestro II; se avesse vivuto, forse avrebbe avuta egli la gloria di preparar la restaurazione del pontificato, che vedremo toccar mezzo secolo appresso ad alcuni tedeschi. Ma non pontificò che quattro anni. L'anno 1000 (quell'anno aspettato con grande ansietá dalla ignorante cristianitá, che credeva dovesse essere del finimondo), Ottone III va a Germania e ne torna; l'anno 1001, ei muove guerra a Tivoli ribellata a Roma, e perdonando a quella si guasta con questa; ma si ripacifica.