Di terre importanti è seminata, di cui sono principali, sul fondo stesso della valle, Morbegno, Sondrio, capo della valle, Ponte, Tirano, congiunte allora appena da scoscesi viottoli, ora da piana strada. La valle si sviluppa in una serie di bacini, chiusi da strozzature di monti ravvicinantisi. E principalmente alla Serra questi la chiudono quasi affatto, lasciando solo un piccolo e difficile accesso ad un altro ampio anfiteatro, che forma il contado di Bormio. Sboccano in questo le valli Viola e di Pedenosso, che a maestro mette all'Engadina e ai Grigioni; la val Furva a levante, che verge alla Camonica e al Bresciano; e a tramontana la valle di Fraele, per cui entrando nella retica valle di Santa Maria, si va in Val Venosta e a Bolzano nel Tirolo. All'opposta estremità della Valtellina, verso il lago di Como, si prolunga a settentrione un altro contado, di cui era capo Chiavenna, terra di grossi traffici, perché chiave d'un trivio che, verso mezzodì, scende al lago di Como, a settentrione sale, per la valle San Giacomo e pel letto del Liri, al monte Spluga, donde si varca alla valle del Reno e a Coira, città capitale dei Grigioni. A greco poi s'interna la valle della Mera, che comunica colla val Pregallia, e questa coll'Engadina, dove sorge l'Inn, che, innavigabile, procede fin nel Tirolo.
      Altri varchi ha la Valtellina. E principali quel della Casa di San Marco verso i Bergamaschi; e Zappelli di Aprica verso i Bresciani; a Tirano la valle di Poschiavo, italiana di lingua e grigione di governo; a Sondrio la val Malenco, che termina nella montagna del Muretto, per le cui ghiacciaje si cala fra Grigioni.