Indulgente nelle cose accessorie quanto irremovibile nelle essenziali, al confessionario dirigeva con mirabile perspicacia le coscienze. A un che veniva per ambizioni a Roma, e gli diceva che aspirava al fiocco pavonazzo, domandò: «E poi? - E poi potrebbe venire il verde - E poi? - Chi sa che non segua il rosso! - E poi? - Se n'è vedute tante: e il papa è scelto fra' cardinali. - E poi? (conchiudeva Filippo) «E poi morire». Diceva ancora che rovinano il mondo rispetti, sospetti, dispetti.
Persuase egli Tommaso Bozio da Gubbio, gran conoscitore di lingua e di storia, a privarsi della cosa che più tenea cara, i suoi libri, e destinollo per umiltà a insegnare la grammatichetta. Il qual Bozio, fra opere da grand'erudito, scrisse una confutazione della politica del Macchiavelli.
Accoglieva la gioventù a devote ricreazioni, a musiche, a passeggi, a visite di santuarj, a studj liberali, a una pietà affabile come la sua. Con venerazione si va all'oratorietto dov'egli spesso confabulava con san Carlo, san Camillo, sant'Ignazio, san Felice da Cantalice, e con dilettazione a sedere sopra un amenissimo poggetto del Gianicolo, donde si domina tutta Roma, e ch'egli avea ridotto ad anfiteatro, ove all'ombra di begli alberi faceva ai giovinetti recitare commediole volgenti alla pietà; vera ribenedizione dell'arte e del teatro286. E diceva: «La pratica ha mostrato che, interponendosi agli esercizj gravi, fatti da persone ancor gravi, la piacevolezza e la purità dei putti, s'attrae moltissimo popolo d'ogni sorta, con un concorso forse di 3 o 4 mila persone; e s'è visto che Nostro Signore si è servito di queste reti per pescare anime287». Introdusse la visita delle sette basiliche, sopprattutto nel carnevale, e a mezzo fermavasi a refiziarsi sulla verdura di villa Massimi, o Crescenzi o Mattei del monte Celio.
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