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      Il nucleo pirrolidinico è stato già da tempo riscontrato nella nicotina, igrina, atropina e cocaina, e più recentemente Pictet(46) trovò la pirrolidina stessa, o composti strettamente affini ad essa, non solo fra gli alcaloidi del tabacco, ma in molte altre piante, come nella coca, nel pepe nero, nel prezzemolo, nella carota, e ritiene che possa essere assai più sparsa ancora. Potrebbe darsi che le piante, che non contengono alcaloidi, trovino modo di sbarazzarsi di questi residui della metamorfosi regressiva delle proteine per altra via. Assai recentemente poi Willstätter(47) trovò fra gli alcaloidi del giusquiamo (Hyosciamus muticus) una nuova base, che riconobbe essere la tetrametilputrescina (tetrametildiaminobutano), la cui relazione con la metilpirrolidina è anche sperimentalmente accertata:
     
      (CH3)2N. CH2.CH2.CH2.CH2.N(CH3)2 -> C4H8NCH3
      tetrametilputrescina metilpirrolidina
     
      Questo fatto è interessante anche perchè la putrescina è un noto alcaloide cadaverico o ptomainico, il quale proviene certamente dalla scomposizione dell'arginina o meglio dell'ornitina, che è uno degli acidi amidati delle proteine.
      Gli alcaloidi piridici e chinolinici offrirebbero questa difficoltà alla loro derivazione dalle proteine: che in esse non fu mai riscontrato nè il nucleo piridico, nè quello chinolinico. Pictet suppone però che questi anelli possano provenire da quello pirrolico e rispettivamente indolico per una reazione generale che, chi scrive, ebbe la fortuna di scoprire molti anni or sono(48). A confortare questa ipotesi viene in buon punto la importante osservazione di Ellinger(49), il quale somministrando ad un cane il triptofano, che è un noto derivato indolico proveniente dalla scomposizione delle proteine, ottenne un forte aumento di acido chinurenico nelle urine.


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La chimica organica negli organismi
di Giacomo Ciamician
Nicola Zanichelli Editore
1908 pagine 61

   





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