Il popol vile, venduto a guisa d'armento, stette nel dominio di Firenze fino al 1502; allora si ribellò, non per virtù propria, ma instigando Vitellozzo Vitelli generale del papa Alessandro VI; il quale, sotto colore di vendicare la morte di Paolo suo fratello, condannato dai Fiorentini ad avere mozza la testa pel tradimento di Pisa, invero poi per allargare lo stato a Cesare Borgia, che lo pagò più tardi a Sinigaglia(45), si condusse con l'esercito su quel di Arezzo. I Fiorentini, d'armi sovvenuti e d'istanze presso papa Alessandro da Luigi XII di Francia, lo riconquistarono. Nicolò Machiavelli, nella presente occasione consigliando sul modo di trattare i popoli della Valdichiana ribellati, scriveva dovesse la Signoria assicurarsene nel modo prescritto dai Romani(46), i quali pensarono: "che i popoli ribellati si debbano beneficare o spegnere; essere ogni altra via pericolosissima; a lui non parere nessuna di queste cose avessero praticata, perchè non si chiama benefizio far venire gli Aretini a Firenze, toglier loro gli onori, venderne le possessioni, sparlarne pubblicamente, tener loro soldati in casa; nè chiamarsi assicurarsene lasciare le mura in piedi, lasciarvi abitare i cinque sesti di loro, non dar loro compagnia di abitatori che li tenessero sotto, e non si governare in modo con essi che, nelle guerre che fossero fatte a Firenze, non avesse più a splendere in Arezzo che contro il nemico:" onde, bene considerato il termine col quale la Signoria la teneva, egli formava questo giudicio sicuro: "Che come fosse assaltata Fiorenza, di che Iddio guardi, o Arezzo si ribellerebbe o darebbe tale impedimento a guardarla che la sarebbe spesa insopportabile alla città." I modi praticati dalla Signoria nè amore rivelavano nè vigore, e il popolo presuntuoso, anzichè attribuirli a benevolenza d'indole o ad esitanza, gli attribuiva recisamente alla paura e si faceva più pronto alle offese.