Seguì nello anno 1464 la morte di Pio, ed in suo luogo fu eletto Paulo, alla creazione di chi fu mandato oratore con più altri a dargli la ubidienza; ed avendo fatto el papa loro grandissima raccoglienza, fece del numero di detti imbasciadori cavalieri in San Giovanni Laterano, la mattina di san Salvadore, Tommaso Soderini e lui, e pochi dì poi messer Otto Niccolini. E perché a messer Tommaso fu commesso rimanessi a Roma, messer Otto e lui entrorno in uno medesimo dì in Firenze colle cerimonie, onori e doni consueti. E pochi mesi poi fu mandato oratore a Napoli, dove stette poco tempo, e credo fussi più tosto legazione di cerimonia che di sustanza.
      Successe lo anno sequente 1465 la morte del duca Francesco, e perché si dubitava, per essere gli Sforzeschi nuovi in quello stato, e Galeazzo figliuolo del duca molto giovane, e per la vicinità de' viniziani, che quegli popoli non facessino qualche movimento, il che sarebbe dispiaciuto sommamente alla città per la amicizia, coniunzione ed interessi aveva con quello stato, e volendo favorire Galeazzo e dargli quella riputazione si poteva, vi fu diputati imbasciadori, messer Bernardo Giugni e lui a condolersi della morte del duca, ed a offerire largamente tutte le forze della città e tutto quello che cadessi a beneficio di quello stato. E perché gli aveva a andare vicario di Certaldo, si vinse per provvisione che Giovanni di Niccolò Guicciardini suo cugino pigliassi ed esercitassi lo uficio per lui insino a tanto che tornassi. Quando furono giunti a Milano e fatte le prime cerimonie, sendo suto fatto loro onore grandissimo, e ritrovandosi quello stato in grande disordine di danari ed in sospetto di guerra, massime de' viniziani, furono richiesti gli imbasciadori scrivessino a Firenze e richiedessino per parte di quegli signori, essere serviti di danari in presto, pigliando quegli assegnamenti volessino in sulle entrate loro.