Fu etiam grande amico del conte Iacopo Piccinino, ritenendo la amicizia con lui che era stata fra Niccolò Piccinino e Piero di messer Luigi loro padri. Ebbe lungo tempo strettissima dimestichezza con Federigo duca di Urbino, ed insieme spesso si scrivevano; ma di poi per essersi el duca in tutto dato al re Ferrando, e messer Luigi sendo in Firenze di contraria via al re, ed el re avendolo per inimico, el duca etiam gli cominciò a volere male. Cominciò negli ultimi tempi a cercare la amicizia del re, e solo per avere da lui un vescovado per messer Rinieri suo figliuolo; ma sendo già molto vecchio e dependendo allora le cose della città più da Lorenzo solo, che non avevono fatto prima né da lui né da Piero né da Cosimo, el re non fece quel conto di lui che arebbe fatto altra volta.
      Ebbe quattro moglie, delle quali la prima chiamata Cosa fu de' Peruzzi; la seconda chiamata Pippa fu figliuola di Nofri Parenti; la terza chiamata Nanna fu figliuola di Giovanni Vespucci; la quarta chiamata Lodovica fu de' Venturi, e questa solo si maritò a lui che aveva già più di 75 anni sendo vedova, che era stata prima donna di Bartolommeo da Verrazzano. Non ebbe figliuoli di nessuna, se non della seconda, che n'ebbe tre figliuole femmine: la prima, Cosa per nome, maritò a Piero di Gino Capponi, la seconda per nome Agnola maritò con poca ventura a Piero di Andrea Velluti, la terza per nome Bianca maritò a Filippo di Filippo di messer Luca Pitti contra a sua voglia; ma fecelo per importunità di messer Luca che era allora grande, ed a istanzia di Piero di Cosimo, che per satisfare a messer Luca ne lo strinse assai.