E se alla parte sopradette si fussi aggiunto uno animo conveniente, sarebbe stata da ogni banda eccellentissima; ma la fu più timida ancora che non si aspetta a una donna. Honne voluto fare menzione, perché rispetto a queste virtù io sono affezionatissimo alla memoria sua; amà' la assai mentre era in vita, sendo io ancora fanciullo, perché la morì nel 98, e più la amo così morta, perché la età mi fa più gustare le sue virtù.
      Sendo Iacopo di età di anni diciannove, morì Piero suo padre a Martiningo, e lui che era seco stette in pericolo gravissimo di morte, che ebbe una malattia grande. Toccògli di patrimonio fiorini 1500, ma messe in su una bottega l'avanzo della sua dota e cominciò a fare capitale con quella, perché allora gli esercizi guadagnavano molto bene. Attese mentre fu giovane a darsi bel tempo, e sendo bellissimo e liberale e di buona natura era universalmente molto amato. Giostrò due o tre volte ed ebbe l'onore una volta, che era gagliardissimo. Nelle cose dello stato ebbe molti onori e degnità; e sendo di ventiquattro o venticinque anni fu eletto podestà a Fermo, che vi era allora signore el conte Francesco; ma disegnando poi menare la donna, si fece prolungare el tempo della andata, e non ho notizia se alla fine vi andassi. Fu nel territorio nostro capitano di Pisa, di Arezzo e del Borgo di San Sipolcro; vicario di Anghiari, di Certaldo e San Giovanni; ebbe molte legazioni e commesserie. E prima l'anno 1465, andandone a marito madonna Ipolita figliuola del duca Francesco a Alfonso duca di Calavria che fu poi re di Napoli, e trovandosi a Napoli per la città nostra oratore Pandolfo di messer Giannozzo Pandolfini, e parendo si convenissi trovarsi dua oratori a tanta festa, vi fu mandato Iacopo, el quale solo eseguì la commessione e fece le altre cerimonie, perché el dì che egli entrò in Napoli, Pandolfo amalò. Fatte le nozze, tornò a Firenze e di quivi ne andò vicario a Anghiari, el quale uficio finito, sendo divisa la città fra la parte di Piero di Cosimo e messer Luca Pitti, favorì Piero molto gagliardamente e sanza alcuno rispetto.