Vennonne a Milano, ed esaminato lo animo di quel signore che era bonissimo, e le sue forze e le gente di arme, raportorono a Firenze; di modo si fece convenzione seco sovvenirlo di certa quantità di danari, e lui fussi obligato mandare a' soccorsi nostri soldati almeno duemila cavalli.
      Venendone poi l'anno 1467 Bartolommeo da Bergamo in Romagna, e mandando el re Ferrando per li oblighi della lega gente di arme in soccorso de' fiorentini, di che era capo don Alonso, Iacopo, sendo capitano di Arezzo, fu mandato commessario a condurre queste gente in Romagna e congiugnerle con lo esercito della lega.
      L'anno poi 1468, sendo morta madonna Bianca madre del duca Galeazzo, fu mandato Iacopo oratore a Milano a dolersi con quel signore, ed insieme ebbe commessione vedere di comporre certe differenzie erono in Lunigiana fra sudditi nostri e sua. Giunto in Milano e volendo andare a visitare quel signore, vestito di pagonazzo come era in commessione, perché non pareva conveniente avere a vestire di nero per la morte di una donna, ed intendendo come el duca ne faceva pazzie, gli parve per minore male vestire di nero. Stettevi pochi dì, perché trovò el duca molto renitente a volere comporre le cose di Lunigiana.
      L'anno 1469 fu gonfaloniere di giustizia, e di poi sendo intorbidate le cose di Italia per la impresa fece papa Paulo ed e' viniziani contro a Ruberto Malatesti signore di Arimino, e preparandosi el re Ferrando, duca Galeazzo e noi, secondo gli oblighi della lega avevano insieme alla difesa di quello signore, parve che ciascuna di queste tre potenzie dovessi mandare oratori a Roma a fare intendere al papa, come loro erano desiderosi conservare la pace di Italia, e che per questo rispetto pochi mesi innanzi, come sapeva Sua Santità, avevano tolto a soldo el signore Ruberto e promessogli la protezione del suo stato, perché non lo faccendo vedevano quella città andare in mano de' viniziani, che sarebbe stato cagione mettere in fuoco tutta Italia; ed ora per osservare la fede erano necessitati a difenderlo; e però pregare Sua Santità volessi levare le offese da quello signore, altrimenti protestargli farebbono la difesa con ogni modo a loro possibile, eziandio di offendere chi offendeva lui.