Deputò la città messer Otto Niccolini e lui, e' quali vi andorno insieme cogli altri della lega, ed appiccandosi qualche pratica di pace vi stettono più mesi; e di poi sendo morto Piero di Cosimo, Iacopo se ne tornò a Firenze, lasciato messer Otto a Roma.
      Successe in fine di quello anno la rinnovazione della lega fra re Ferrando, duca e noi, e per questo rispetto, per rallegrarsi ed essere quivi per le cose occorrevano, furono deputati imbasciadori a Napoli Iacopo e Pier Francesco de' Medici, e perché Iacopo aveva a entrare capitano di Pisa, si mise per provvisione la sua entrata si differissi mesi sei; e sendo stati pochi dì a Napoli dove furono visti molto volentieri, e trattandosi a Roma di fare una lega generale tutti e' potentati di Italia per potere poi difendere e' paesi de' cristiani contro al turco, e trovandosi per questa cagione messer Otto a Roma, gli fu dato in compagnia Pier Francesco de' Medici, ed Iacopo rimase solo a Napoli. Ma pochi dì poi seguì la morte di messer Otto, e però fu comandato a Iacopo che n'andassi a Roma per espedire quella commessione; e fu la andata sua molto grata al duca, perché rispetto alla amicizia aveva con lui e molto più con messer Luigi, si persuase avervi imbasciadore a suo proposito. Fu ancora gratissimo al re che desiderava sommamente si conchiudessi questa lega, e lui nelle cose si ebbono a maneggiare si seppe portare in modo che si conservò la amicizia dell'uno e l'altro insino al dì della partita sua.
      Ebbe questa pratica molte difficultà, perché questi della lega non avevano commessione di conchiudere la lega generale se non con riservazione della lega particulare, e questo in fatto dispiaceva al papa sommamente, ma simulava e nondimeno metteva difficultà ne' modi del riservarla.