Andò poi l'anno 1478 insieme con messer Antonio Ridolfi commessario a Fivizzano a pigliare la possessione di quegli luoghi venuti nuovamente sotto la iurisdizione nostra; dove non stettono molto, e sollecitorno spedire quello avevono a fare per ritornarsene presto a Firenze, rispetto alla novità seguita per conto de' Pazzi. El medesimo anno venendo a' danni nostri lo esercito ecclesiastico e regio guidato dal duca di Calavria e di Urbino, Iacopo fu mandato in campo commessario; e poco poi gli fu aggiunto per compagno messer Luigi suo fratello, e quivi stettono quella state con poco successo, perché non sendo tanti potessino stare alla campagna contro gli inimici, loro presono Rencine, Radda, Brolio e Cacchiano e la Castellina, di che fu più romore. E di poi in fine della state sendo gli inimici accampati a Monte San Sovino, e deliberandosi per la importanza del luogo dargli soccorso, tornandosene messer Luigi a Firenze, Iacopo vi fu mandato colle genti, ed accozzossi con messer Bongianni che vi era andato prima per difesa del paese. Stettonvi molti dì ed in vari pareri circa al modo del soccorso ed e' luoghi dove dovessino alloggiare; feciono una triegua cogli inimici per parecchi dì, e finalmente quello luogo si dette agli inimici. E benché el capitano duca di Ferrara ed e' commessari n'avessino gran carico in Firenze, pure la verità fu che quegli uomini si potevano tenere un pezzo, e dettonsi per tristizia.
      L'anno seguente 1479, sendo venuto all'improvviso el signore Ruberto da Sanseverino insino in sulle porte di Pisa ed alloggiato in val di Serchio, Iacopo fu mandato subito a Pisa, dove poi sopravenne el duca di Ferrara nostro capitano, ed in compagnia sua messer Bongianni.