Ma a Firenze si deliberò seguitare la impresa, ed ingrossato lo esercito di fanterie che n'aveva prima mancamento, e mandatovi nuovi danari e commessari, insieme con Iacopo, messer Bongianni ed Antonio di Puccio, e sendosi di nuovo accampati alla terra e strettola in modo non poteva avere più soccorso, e vedevasi di necessità s'aveva a dare fra pochi dì, Iacopo ammalò gravemente e funne portato a Pisa, dove sendo, s'ebbe Pietrasanta; ed el medesimo, innanzi s'avessi, avenne a messer Bongianni ed Antonio di Puccio, e' quali sendo portati a Pisa amendua fra pochi dì morirono. Iacopo ebbe male venuti a campo a Livorno e di poi partitisi, e disegnandosi con una armata e con favore di loro fuorusciti fare qualche insulto allo stato di Genova, furono mandati a Pisa commessari a ordinare queste cose Iacopo e Pier Filippo Pandolfini; le quali poi non ebbono effetto per non si potere bene valere delle galee ed armata disegnata.
      Seguitò l'anno 1485 la guerra de' baroni e di poi di papa Innocenzio contro al re Ferrando, e per lo stato di Milano e fiorentini si prese la difesa secondo e' capitoli della lega; e perché da Milano, che era allora a governo del signore Lodovico, venivano e' provedimenti molto tardi, in modo che la impresa si ridusse più volte in gran pericolo, vi fu mandato imbasciadore a sollecitargli Iacopo, el quale con le ragioni vive che occorrevano riscaldò ed importunò in modo, che finalmente ne uscirono e' soccorsi pronti e gagliardi, di che finalmente risultò una onorevolissima pace, ed Iacopo ne satisfece assai al re e duca di Calavria ed alla città mirabilmente.