Fatta la pace, tornò a Firenze e sendo entrato vicario di Certaldo ebbe comandamento subito andarne a Pisa, e quivi ordinate le genti transferirsi al soccorso di Serezzanello, dove e' genovesi erano a campo e molto l'avevano stretto. Partissi da Pisa colle nostre genti, che ne era capitano el conte di Pitigliano, ed appiccornosi col campo inimico, e ruppongli molto onorevolmente; e di poi ordinandosi andare a campo a Serezzana, Iacopo sendo stracco per la età e ricordandosi del male aveva avuto a Pietrasanta, benché giudicassi la impresa riuscibile, chiese licenzia la quale non ottenne; anzi ebbe comandamento andarne alla espedizione di Serezzana, dove etiam fu deputato commessario in compagnia sua Piero Vettori. Presonla onorevolmente.
      L'anno seguente per qualche movimento de' genovesi fu mandato commessario a Pisa lui e Bernardo del Nero; e di poi l'anno 1489, andandone a marito madonna Isabella figliuola del duca di Calavria, che era maritata a Giovan Galeazzo duca di Milano, ed avendo a uscire di nave a Livorno, parve, rispetto alla congiunzione s'aveva coll'uno stato e l'altro, doversigli fare onore grandissimo, e però furono mandati a onorarla Iacopo Guicciardini, Pier Filippo Pandolfini, e Pagolantonio Soderini. Questa fu la ultima commessione avessi, perché poco poi amalò di una infermità che durò qualche mese e male cognosciuta dai medici, perché aveva guasto drento el petto; e finalmente a dì 18 di maggio 1490 passò dalla presente vita con tanto buono intelletto e tanta divozione e buona disposizione che non si potrebbe desiderare più. Parlò insino allo ultimo, ed ordinò le faccende sue non per via di testamento, ma le commisse a Piero suo figliuolo a parole confidandosi in lui, quale cognosceva buono.