Attese sempre a spegnere el male né volse mai essere bargello dello stato. Nel 66 sendo molto bene voluto da Piero di Cosimo e volendolo fare degli otto di balìa, ricusò per non si volere trovare a confinare cittadini. Era Piero di Cosimo clementissimo, e nondimeno in quella novità per satisfare agli amici sua lasciò condannare e segnare molti più cittadini che da se medesimo non arebbe fatto. Concorreva Iacopo in quella voluntà, e operò di poi tanto che ne fece molti restituire, e fra gli altri Piero Minerbetti che fu poi cavaliere; e perché era molto amico di messer Angiolo Acciaiuoli, tenne pratica con Piero di Cosimo che fussi restituito, e Piero era disposto al farlo secondo la sua benigna natura, ma aspettava qualche occasione di poterlo fare sanza dispiacere troppo a' sua amici; ma morendo poi Piero, benché Iacopo continuassi con Lorenzo la medesima pratica, nondimeno non ebbe effetto, perché a Lorenzo non piacque.
      Quando Piero morì, che fu nel 1469, Iacopo era oratore a Roma e scrisse a Lorenzo una lettera, confortandolo a pazienza e dandogli soprattutto due ricordi: l'uno a conservare gli amici del padre e dello avolo, la fedeltà e prudenzia de' quali si era esperimentata in molti pericoli e novità; l'altro a volere imitare la clemenzia del padre e non usare el ferro o rimedi aspri se non ne' bisogni e necessità urgentissime. Di poi nella novità de' Pazzi sendo Lorenzo molto incrudelito contro a loro, o per sua natura o inasprito per la morte del fratello, la ferita sua, e pel pericolo grande aveva portato, ed avendo condannati in carcere e' giovani de' Pazzi innocenti e non conscii di quella congiura, e fatto decreto che le fanciulle loro che si trovavano con poca dota non si potessino maritare in Firenze, Iacopo sempre confortò Lorenzo a volere fare uscire di carcere quegli giovani innocenti e più tosto confinargli del territorio nostro, e così a levare via la proibizione de' matrimoni; tanto che finalmente Lorenzo, benché doppo più anni, o mitigato da se medesimo, o vinto da' prieghi di Iacopo e di qualcuno altro cittadino che lo confortavano al medesimo, cedé all'una e l'altra cosa.