Uscito di studio, attese a' piaceri ed andarsene ai benefici sua, che era canonico di Santa Liperata, commendatario della badia di San Tommaso a Cremona, e valse negli ultimi tempi sua più di quattrocento ducati; ed el canonicato aveva avuto dalla arte della lana, la badia dal duca Galeazzo; era piovano di Castelfalfi che l'ebbe da' capitani di parte guelfa che ne erano padroni; aveva la canonica di Montevarchi, che l'ebbe da papa Paolo per contemplazione di Iacopo Guicciardini imbasciadore allora a Roma. Aveva una propria a Lucardo che gliene dettono e' Machiavelli che ne erano padroni; aveva una chiesa chiamata e' Fraticelli in Vergigno; aveva una capella a Loro in Casentino, e così si stette insino alla morte di suo padre.
      Morì di poi messer Luigi nel 1487 sendo lui già di età di 38 anni, e lasciollo erede in solido d'ogni cosa; di che risentendosi assai Iacopo, e parendogli che questo giudicio di messer Luigi fussi non ragionevole, perché messer Rinieri aveva tale entrata che non aveva bisogno del patrimonio suo; e cognoscendo certo che questo non era stato instinto di messer Luigi, ma averlo fatto importunato e stimolato da lui, e massime che per la età messer Luigi aveva diminuito assai lo intelletto; considerando inoltre che per essere la natura di messer Rinieri viziosa e poco amorevole de' sua parenti, era facile cosa che e' lasciassi doppo la morte queste sustanzie fuora di casa, cominciò a dargli ad intendere di non volere stare contento a questo testamento. E benché messer Rinieri stessi da principio molto renitente, pure lo effetto fu che doppo molti dibattiti, considerando la autorità di Iacopo e quanto e' potessi valersi di lui, fu contento che la casa di Firenze chiamata le Cave, la casa di Poppiano ed uno podere detto alla Massa, rimanessino a lui durante la vita sua e ne fussi usufruttuario, e doppo la morte venissino per la metà a Iacopo e sua eredi, per l'altra metà agli eredi di Niccolò che era stato l'altro fratello di messer Luigi; gli altri beni che non erano molti si dividessino de presenti fra detti sua parenti.