E fatta questa composizione, essendo poco poi nel 89 morto messer Girolamo Giugni arcidiacono di Firenze, gli fu per favore di Iacopo data quella degnità. Desideroso di poi e morendo di voglia d'avere uno vescovado, fu cortigiano insino al 94 di messer Giovanni cardinale de' Medici si vestì in abito di protonotario. Mutato poi lo stato nel 94, parendogli che e' favori soli e la riputazione non bastassi più a dargli vescovado, cominciò per potere comperarlo a accumulare danari, ed avendosi nel 98 a porre decime di licenzia del papa al clero, fu deputato solo dal papa commessario a porle ed a riscuoterle; il che conseguì con favore del duca di Milano e monsignore Ascanio, e per opera di messer Franscesco Gualterotti oratore allora a Roma. La quale cosa sendogli di utilità grandissima, gli recò anche adosso invidia e carico grande, in modo che per averci drento meno noia ed assicurarsi più di questo uficio, consentì pochi mesi poi che gli fussino dati in compagnia due canonici fiorentini. Era stato ancora molti anni e cominciando innanzi al 94 commessario insieme con messer Pandolfo della Luna alla imposizione dello studio: in modo che fra le entrate aveva ordinarie e questi due ufici raunò in poco tempo più di tremila ducati, con tutto che largamente e magnificamente spendessi.
      E parendogli fussi tempo a colorire el disegno suo, doppo molte pratiche tenute di uno vescovado, delle quali lasciò qualcuna massime Fiesole sconfortatone da Piero di Iacopo suo cugino, in ultimo sendo vacato el vescovado di Cortona, lasciatosi traportare dalla ambizione, contro alla voluntà di tutti e' sua parenti, ed el parere di quegli che gli volevano bene, lo ottenne l'anno 1502 da papa Alessandro, la quale cosa gli costò tra el pagamento ne fece al papa e le dispense di essere abilitato, nonostante che fussi bastardo, e di potersi ritenere e' benefici, e le spese necessarie ed onorevole vi fece drento, ducati quattromila o circa; e nondimeno quello vescovado non rendeva ducati trecento.