L'anno 1489, avendosi a mandare di prossimo uno imbasciadore a Napoli al re Ferrando per risedere apresso a quello re come si usava ordinariamente, aveva Lorenzo de' Medici disegnato che lui vi andassi; ma seguitando nel principio del 1490 la morte di Iacopo suo padre, fu interrotto dalle occupazioni sue private. Vegghiava in quel tempo uno uficio di diciassette cittadini, tutti e' primi della città, e con autorità pienissima quanto tutto el popolo, tra' quali era Iacopo; in luogo di chi fu eletto Piero, che li dette reputazione grande, vedendosi che Lorenzo de' Medici che allora era capo del governo, poi che lo tirava in tale grado, disegnava di adoperarlo assai. Successe una gravissima infirmità di papa Innocenzio l'anno 1491; e perché messer Giovanni de' Medici figliuolo di Lorenzo era stato eletto da detto papa, cardinale, ma per essere minore di anni 18 era differita la publicazione e potere portare el capello sino a certo tempo, con condizione nondimeno che morendo interim el papa si intendessi publicato ipso iure; Lorenzo desideroso che la cosa non avessi difficultà, e che lui in sulla morte del papa potessi entrare in conclave, per dare più autorità disegnò vi si mandassino in nome della città due imbasciadori, e' quali trovandosi in sul fatto potessino aiutare e favorire la cosa secondo fussi di bisogno. E così furono eletti messer Guidantonio Vespucci e Piero con disegno cavalcassino subito, e così si messono in ordine; ma sopravenendo di poi nuove che el papa di chi a ogni ora si aspettava la morte, era migliorato ed andava alla salute, non accadde andassino.