E furono i fondamenti e le speranze di questa impresa che, oltre alle genti che metterebbe insieme Verginio de' suoi antichi soldati, e con diecimila ducati i quali Piero de' Medici aveva raccolti del suo proprio e dagli amici, Giovanni Bentivoglio, soldato de' viniziani e del duca di Milano, rompesse nel tempo medesimo la guerra da' confini di Bologna, e che Caterina Sforza, i figliuoli della quale erano agli stipendi del duca di Milano, desse dalle città di Imola e di Furlí, che confinano co' fiorentini, qualche molestia; e si promettevano non vanamente avere disposti al desiderio loro i sanesi, accesi dall'odio inveterato contro a' fiorentini e dalla cupidità di conservarsi Montepulciano, la quale terra non si confidavano di potere sostenere da loro medesimi. Perché, avendo pochi mesi innanzi, con le forze proprie e con le genti del signore di Piombino e di Giovanni Savello soldati comunemente dal duca di Milano e da essi, tentato d'insignorirsi del passo della palude delle Chiane, il quale da quella banda era confine tra i fiorentini e loro per lungo tratto, e a questo effetto cominciato a lavorare appresso al ponte a Valiano uno bastione, per battere una torre de' fiorentini posta in sulla punta del ponte di verso Montepulciano, era riuscito tutto il contrario; perché i fiorentini, commossi dal pericolo della perdita di questo ponte, che gli privava della facoltà di molestare Montepulciano, e dava adito agli inimici d'entrare ne' territori di Cortona e d'Arezzo e degli altri luoghi che dall'altra parte della Chiana appartengono al dominio loro, mandatovi potente soccorso sforzorono il bastione cominciato da' sanesi, e per stabilirsi totalmente il passo fabricorno appresso al ponte, ma di là dalla Chiana, un bastione capacissimo d'alloggiarvi molta gente: con l'opportunità del quale, scorrendo insino alle porte di Montepulciano, infestavano medesimamente tutte le terre che i sanesi tenevano da quella parte.