A Cesena attese a riordinare le genti sue, maggiori in numero che non era la fama, perché industriosamente aveva fatto poche condotte grosse ma soldato, e continuamente soldava, molte lancie spezzate e gentiluomini particolari: e nel medesimo tempo Vitellozzo e gli Orsini, andati per suo comandamento a campo a Sinigaglia, ottenneno la terra e la rocca; onde la prefettessa sorella del duca d'Urbino si fuggí, abbandonata da ciascuno, non ostante che il figliuolo pupillo fusse sotto la protezione del re di Francia, il quale si scusava di non la aiutare perché si era aderita alla lega fatta alla Magione. Presa Sinigaglia, Valentino andò a Fano; dove poi che fu soprastato qualche dí per mettere insieme tutte le genti sue, fece intendere a Vitellozzo e agli Orsini che il dí seguente voleva andare ad alloggiare in Sinigaglia, e però che allargassino fuori della terra i soldati che erano con loro, i quali alloggiavano dentro: il che subitamente eseguirono, alloggiando le fanterie ne' borghi della città e le genti d'arme distribuendo per il contado. Venne il dí ordinato Valentino a Sinigaglia, al quale si feciono incontro Pagolo Orsino e il duca di Gravina, Vitellozzo e Liverotto da Fermo, e da lui raccolti con grandissime carezze l'accompagnorono insino alla porta della città, innanzi alla quale si erano fermate tutte le genti del Valentino in ordinanza. Nel qual luogo volendo essi licenziarsi da lui, per ridursi agli alloggiamenti loro che erano di fuora, insospettiti già per vedere che avea maggiore gente di quella che credevano avesse, gli ricercò venissino dentro perché aveva di bisogno di ragionare con loro; il che non potendo ricusare, benché con l'animo già quasi indovino del futuro male, lo seguitorno nel suo alloggiamento, e con lui ritirati in una camera, dopo poche parole, perché, sotto scusa di volere pigliare altre vesti, si partí presto da loro, furono da genti che sopravenneno nella camera fatti tutti a quattro prigioni; e in uno tempo medesimo mandati a svaligiare i loro soldati.