Ma non ebbe migliore fortuna quello che era stato commesso a' cavalli leggieri; perché parendo, nel camminare, a Giovanni de' Medici (nel quale in questa sua prima esercitazione della milizia apparivano segni della futura ferocia e virtù) che per errore si pigliasse la via più lunga, abbandonati gli altri i quali disprezzorono il consiglio suo, entrò, più ore innanzi che sopravenisse la notte, in Sorbolungo; gli altri due capitani, dopo lungo circuito, ingannati secondo dicevano dalla guida, ritornorno finalmente all'esercito. Né potette Giovanni de' Medici rimasto con la sua compagnia sola fermarsi la notte in Sorbolungo, perché la mattina medesima Francesco Maria, presentita la mossa degli inimici, immaginando dove andassino, si era con grandissima celerità mosso con tutto l'esercito; il quale non ricevendo impedimento dal transito del fiume, perché lo passorno a Fossombrone dove è il ponte di pietra, pervenne innanzi fusse la notte a Sorbolungo; per la venuta de' quali Giovanni, vedendosi impotente a resistere, si ritirò verso Orciano, seguitandolo i cavalli degli inimici da' quali furno presi molti de' suoi. A Orciano, entrato nell'alloggiamento di Lorenzo, disse a lui, con grandissima indegnazione, o la negligenza o la viltà di Brunoro e di Giovambatista da Stabbia, i quali erano presenti, avergli tolta quel dì la vittoria della guerra. Questa fu la prima ma non già sola occasione di prospero successo che perdesse l'esercito di Lorenzo, perché e di poi ne perdé dell'altre maggiori; e seguitorono continuamente più perniciosi disordini, accompagnandosi con la fortuna avversa i cattivi consigli.