Cosí di una guerra facile, e che si sarebbe finita con piccolo detrimento di ciascuno, risultò una guerra gravissima e perniciosissima, che non potette finirsi se non distrutto che fu tutto il paese, e condotta quella città in pericolo dell'ultima sua desolazione.
      Mossesi, a' cinque di ottobre, Oranges da Feghine; ma camminando lentamente, per aspettare l'artiglierie di Siena che gli erano vicine, non ebbe condotte tutte le genti e l'artiglierie nel Piano di Ripoli, a due miglia di Firenze, prima che a' venti dí, e a' ventiquattro alloggiato tutto l'esercito in su i colli vicini a' ripari: i quali, movendosi dalla porta di Saminiato, occupavano i colli eminenti alla città, insino alla porta di San Giorgio; e movendosi anche una alia da Saminiato, che si distendeva insino in su la strada della porta di San Niccolò. Erano in Firenze ottomila fanti vivi; e la resoluzione era di difendere Prato, Pistoia, Empoli, Pisa e Livorno, nelle quali terre tutte avevano messo presidio sufficiente, e il resto de' luoghi lasciare piú presto alla fede e disposizione de' popoli e alla fortezza de' siti che mettervi grosse genti per guardargli. Ma già si empieva tutto il paese di venturieri e di predatori; e i sanesi non solo predavano per tutto, ma eziandio mandorono gente per occupare Montepulciano, sperando che poi dal principe fusse consentito loro il tenerlo; ma essendovi alcuni fanti de' fiorentini si difese facilmente: e vi sopragiunse poco poi Napolione Orsino, soldato de' fiorentini, con trecento cavalli, che non era voluto partirsi di terra di Roma insino a tanto che il pontefice non si fusse indiritto al cammino di Bologna.