Animato però dalla più persistente volontà, innamoratissimo dell'istruzione, perseverò talmente nei suoi propositi, che a 17 anni, in seguito agli ottimi risultati che raggiunse negli studi, consigliato e sussidiato dai suoi maestri, potè essere ammesso quale studente nell'Ateneo di Perugia. Se però progrediva nello studio, di pari passo non diminuivano le difficoltà che doveva superare chè anzi a tal punto si accrebbero, che posero a dura prova il Massini.
      Il padre, povero, vedeva nel suo figlio calzolaio una speranza a sostenerlo nelle sue miserie, col dividere il poco denaro con lui guadagnato col sudato lavoro, mentre scorgeva di nessun sollievo per la travagliata sua vita il partito a cui si era appreso di seguitare negli studi perciò egli contrariò quest'ultima sua risoluzione con tutte le sue forze, che però non riuscirono a distogliere il volonteroso suo figlio. Questo poi, senza speranza di avere un aiuto dal padre, era dalle nuove condizioni in cui veniva a trovarsi, bisognoso di mezzi maggiori per sostener la vita, ed acquistar libri, e tutto ciò che occorreva per lo studio, non escluso un mezzo qualunque per poter procurarsi un poco di lume, da poter furtivamente impiegare nello studio le ore notturne tolte al sonno ed al riposo. Il suo mezzo ordinario d'illuminazione consisteva in una candela, che infilava nel collo di una boccia di vetro.
      Allorchè il Massini entrò all'Università, si ritirò dalla bottega di calzolaio, non abbandonando però quell'arte, che coltivava nella sua povera casa, e che costituiva per esso la principale sorgente a cui attingere una parte, se non tutti quei mezzi che gli necessitavano.