Era stato talvolta chiuso nella prigione della Torre, tal'altra a Newgate. Era stato processato in Old Bailey, per avere predicato in onta alla legge. Nondimeno, dopo qualche tempo erasi riconciliato con la propria famiglia, e gli era riuscito ottenere protezione così potente, che mentre tutte le carceri dell'Inghilterra erano ripiene de' suoi confratelli, a lui fu per molti anni permesso di professare senza molestia la propria credenza. Verso la fine del regno di Carlo, per saldo di un vecchio debito che aveva con lui la Corona, ottenne la concessione nell'America Settentrionale, d'un'immensa contrada allora popolata soltanto di cacciatori Indiani, e invitò i suoi amici perseguitati a stabilirvisi. Allorchè Giacomo salì sul trono, la colonia di Penn era tuttavia nella infanzia.
      Tra Giacomo e Penn da lungo tempo era stata dimestichezza. Il Quacquero, quindi, divenne cortigiano, e quasi prediletto. Ciascun giorno dalla galleria era chiamato alle segrete stanze del principe, e talvolta aveva lunghe udienze, intanto che i Pari del Regno stavano ad aspettare nelle anticamere. Corse voce ch'egli avesse più potenza effettiva di giovare e di nuocere, di quanta ne avessero molti nobili che occupavano alti uffici. Tosto fu circuito da adulatori e da supplicanti. La sua casa in Kensington talvolta, verso l'ora in cui si levava da letto, era affollata da più di dugento chiedenti. Nondimeno, caro gli costava tale apparenza di prosperità. Anche gli uomini della sua setta lo trattavano con freddezza, e lo ricompensavano de' servigi loro resi, parlandone male.