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Ma i Fiorentini, finita la guerra di Serezana, vissono infino al 1492 che Lorenzo de' Medici morì, in una felicità grandissima: perché Lorenzo, posate l'armi d'Italia, le quali per il senno e autorità sua si erano ferme, volse l'animo a fare grande sé e la sua città, e a Piero, suo primogenito, l'Alfonsina, figliuola del cavaliere Orsino, congiunse; di poi Giovanni, suo secondo figliuolo, alla dignità del cardinalato trasse. Il che tanto fu più notabile, quanto, fuora d'ogni passato esemplo, non avendo ancora quattordici anni, fu a tanto grado condotto; il che fu una scala da potere fare salire la sua casa in cielo, come poi ne' seguenti tempi, intervenne. A Giuliano, terzo suo figliuolo, per la poca età sua e per il poco tempo che Lorenzo visse, non potette di estraordinaria fortuna provedere. Delle figliuole, l'una a Iacopo Salviati, l'altra a Francesco Cibo, la terza a Piero Ridolfi congiunse; la quarta, la quale egli, per tenere la sua casa unita, aveva maritata a Giovanni de' Medici, si morì. Nelle altre sue private cose fu, quanto alla mercanzia, infelicissimo; perché per il disordine de' suoi ministri, i quali, non come privati, ma come principi le sue cose amministravano, in molte parti molto suo mobile fu spento; in modo che convenne che la sua patria di gran somma di danari lo suvvenisse. Onde che quello, per non tentare più simile fortuna, lasciate da parte le mercatantili industrie, alle possessioni, come più stabili e più ferme ricchezze, si volse; e nel Pratese, nel Pisano e in Val di Pesa fece possessioni, e per utile e per qualità di edifizi e di magnificenza, non da privato cittadino, ma regie.
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