Veggendosi egli anco da ogni aiuto e favore del re di Portogallo escluso, determinò d'andarsene in Castiglia, per ivi negoziarlo di nuovo, e giunto a Siviglia ebbe le sue intelligenzie con l'illustre e valoroso don Enrigo di Guzman, duca di Medina Sidonia: e né anco con costui ritrovò effetto alcuno di quello che cercava. Onde piú largamente esseguí il negozio con l'illustre don Luigi Della Cerda, primo duca di Medina Celi, il quale medesimamente tenne per favolose e vane le parole e l'offerte del Colombo, benché dicono alcuni che il duca di Medina Celi volle andare ad armare il Colombo nella sua terra del porto di Santa Maria, e che il re catolico e la reina non volsero dargli licenzia.
      Ora, perché cosí gran stato non doveva essere se non di chi ora è, se ne andò il Colombo nella corte delli serenissimi e catolici re don Fernando e donna Isabella, dove stette un tempo con molto bisogno e povertà, senza essere inteso da coloro che l'ascoltavano: ed esso procurava d'essere da quelli felici re favorito, perché gli armassero qualche caravella, per potere a lor nome andare a discoprire questo nuovo mondo, o parte del mondo in quel tempo incognito. E perché questa impresa era cosa della quale quelli che l'ascoltavano non avevano il concetto, né il gusto, né la speranza, che il Colombo solo ne aveva, non solamente poco conto ne facevano, ma non ne gli avevano né anco credito alcuno, e tenevano quanto egli diceva per una vanità. E questi importunamenti del Colombo durarono quasi sette anni: che esso sempre faceva molte offerte di gran ricchezze e stati per la corona reale di Castiglia, ma, perché egli portava la cappa spellata e povera, era tenuto per un cianciatore, e favoloso di quanto diceva, sí perché non era conosciuto, come persona straniera, e non aveva chi lo favorisse, come anco perché le cose che esso prometteva di condurre a fine erano cose grandi e non piú mai udite.