Più in basso giace San Sepolcro, all'estremo confine della Toscana, col suo bel Duomo del 1000, e a poca distanza, quantunque già nella valle del Metauro, il convento dove dimorarono San Francesco, Sant'Antonio; davanti ad essa sorge Anghiari, il Castrum angulare, così fieramente conteso tra le vicine repubbliche, e dove il Piccinino, generale del duca di Milano, subì la celebre rotta del 29 giugno 1440. Monterchi è l'antico Mons Herculis e Monte Santa Maria Tiberina sorge a 725 metri, al sommo di un monte tra castagneti e prati ridenti.
      Fojano della Chiana serba ancora le traccie della duplice cinta delle sue mura castellane; nel suo territorio si trovano alcune delle grandi fattorie conquistate sulle paludi della Chiana. Lucignano, antica colonia romana, siede sopra un poggio ridente e Marciano fu teatro della memorabile battaglia del 2 agosto 1534, in cui l'esercito di Carlo V sconfisse le truppe repubblicane di Firenze e di Siena. Monte San Savino ha territorio assai ferace e Civitella, chiamata già del Vescovo, fu poi detta in Val di Chiana, quando sulle paludi prosciugate poterono distendersi gli abitanti. Montevarchi e San Giovanni sono tra i comuni più industriali della provincia. La chiesa di Montevarchi conserva nientemeno che un po' di latte della Madonna ed il territorio produce olio, vino, seta, con acque minerali, ed industrie fiorenti: tra i più illustri suoi figli vuol essere ricordato Benedetto Varchi. San Giovanni ha belle strade ed ampie piazze e diede i natali a Tommaso Guidi detto il Masaccio.