Ed a non grande distanza dalla città si trovano Castelnuovo Berardenga, ricco d'acque minerali, nel cui territorio fu combattuta la battaglia di Monteaperti "che fece l'Arbia colorata in rosso", una delle più terribili dell'età di mezzo; Monteriggioni con poche ed umili casupole tra l'antica cerchia delle sue torri, Monteroni d'Arbia, e Sovicille, col celebre castello tanto combattuto tra Senesi, Fiorentini e Pisani.
      Uscendo da Siena per la gran via che conduce a Roma, traversata la regione delle crete senesi, presso la confluenza dell'Arbia nell'Ombrone, si trova la piccola terra murata di Buonconvento, dove morì Enrico VII (24 agosto 1313); poco lungi sono Murlo con cave di marmi e miniere di lignite, e Montalcino, a 564 metri, con le salde mura antiche, tra le quali ripararono dopo il 1555 i Senesi a continuare la gloriosa repubblica. Proseguendo per la via romana, si incontra San Quirico d'Orcia, a 424 metri, sopra una collina di sabbia conchigliare, colla sua collegiata, vaghissimo monumento di svariate architetture, e coi bagni di Vignoni; ed ai due lati della via Castiglione d'Orcia, coi bagni di San Filippo e Pienza, che domina la valle dell'Orcia e, per aver dati i natali a Enea Silvio Piccolomini, crebbe a città, con duomo, palazzi ed altri insigni monumenti.
      Montepulciano sorge a 605 metri sul livello del mare, capoluogo del secondo circondario della provincia e centro agricolo ed industriale di notevole importanza. Ha belle chiese, palazzi, con una torre dei priori, che ricorda un po' il palazzo vecchio di Firenze.