Nel 1289 la fortuna non mostrossi egualmente favorevole alle due città ghibelline nella guerra ch'ebbero a sostenere contro la lega toscana: gli Aretini, dopo essere rimasti vittoriosi dei Sienesi, furon rotti dai Fiorentini a Certomondo presso di Campaldino nel Casentino il giorno 11 giugno del 1289, perdendo due mila quattrocento quaranta uomini tra morti e prigionieri. Contavasi tra i primi il vescovo Guglielmo degli Ubertini, il fiore della nobiltà aretina, ed i principali ghibellini emigrati da Firenze. Ma coloro che salvaronsi dalla strage, essendo entrati in Arezzo, posero la città in tale stato di difesa, che l'armata combinata di Firenze e di Siena non potè impadronirsene33.
      Intanto i Pisani condotti dal bravo conte di Montefeltro, malgrado l'infinita superiorità de' nemici, tra i quali contavansi pure il giudice di Gallura, i partigiani del conte Ugolino e tutti i Guelfi fuorusciti di Pisa; e malgrado che i Genovesi ritenessero undici mila valorosi pisani nelle loro prigioni, trattarono la guerra quasi sempre con prospero successo, ricuperando per sorpresa o di viva forza quasi tutte le castella del loro territorio34. Il conte ch'era stato ad un tempo nominato podestà e generale delle armate per tre anni col soldo di dieci mila fiorini all'anno e con obbligo di seco condurre cinquanta uomini d'armi e trenta scudieri, incominciò dal cambiare l'armatura dell'infanteria; indi formò un corpo di tre mila balestrieri, che diligentemente addestrò all'armi per lo spazio di due mesi; talchè quei pedoni, risguardati fin allora come truppe di niun conto, diventarono formidabili alla stessa cavalleria, e sotto alla sua condotta ebbero fama d'essere i migliori balestrai di Toscana35. In appresso pose su tutti i cittadini un'imposta di guerra per assoldare in comune un corpo di cavalleria; e mantenendo viva corrispondenza con quasi tutte le castella del vicinato, colla rapidità delle sue manovre, e coi suoi prosperi successi, impose in modo alla lega toscana de' Guelfi, che l'anno 1293 dovette accordare alla repubblica pisana onorevole pace.