Oleggio aveva calcolato di vincere i difensori di Scarperia colla stanchezza, e conduceva successivamente all'assalto diversi corpi d'armata, opponendo ogni mezz'ora truppe fresche a soldati affaticati dalla pugna. Ma gli assediati, incoraggiati dal buon successo, mostravano di non sentire la fatica; e per lo contrario gli assalitori si scoraggiavano vedendo le perdite di coloro che gli avevano preceduti. Durava già da sei ore l'attacco, quando Oleggio fece ritirare le sue truppe, abbandonando presso le mura sessantaquattro scale che furono prese dagli assediati93.
      In appresso il generale milanese cercò di penetrare in Scarperia per una mina; ma la galleria, che aveva fatta scavare, fu scoperta, e cacciata con perdita la sua gente94. Dopo quattro giorni di riposo, diede un secondo assalto generale, che non fu nè meno lungo nè meno ostinato del primo; ma le sue truppe vennero respinte ancora più vergognosamente. Tutte le macchine avanzate fin sotto le mura, e le stesse torri mobili, che non potevano essere rifatte che con lungo lavoro, furono bruciate in una sortita95. La stessa notte successiva al combattimento, gli abitanti di Scarperia vennero attaccati per sorpresa: Oleggio aveva promesso ai suoi contestabili tedeschi, per la presa di questo piccolo castello, doppio soldo, mese intero ed un regalo di dieci mila fiorini. A mezza notte, mentre gli assediati stavano medicando le loro ferite, o riparando col sonno le perdute forze, nel campo milanese fu dato il segno di armarsi.