Il cardinale non dava indizio di nutrire progetti ostili contro Bologna; pure la vide con piacere tolta ai signori di Milano da un tiranno più debole, che sperava di potere all'opportunità spogliare di così ragguardevole città.
      I Bolognesi soffrivano con impazienza la signoria de' Visconti, e fino dal giugno del 1354 avevano tentato di scuoterne il giogo: ma Giovanni Visconti d'Oleggio, cui l'arcivescovo di Milano aveva confidato il governo della loro città, scoprì la congiura ordita contro di lui, mandò al supplicio due de' principali cittadini, disarmò gli altri, e ridusse i Bolognesi in così servile condizione379, che, nella guerra degli alleati contro i Visconti, Oleggio condusse nel territorio di Modena le milizie borghesi non d'altro armate che di bastone. Giunto al campo distribuì loro le armi per combattere, e dopo avere rotte le truppe del marchese d'Este, loro ritolse quelle armi, che lo avevano renduto vittorioso, per ricondurli in città col solo bastone in mano.
      Dopo la morte dell'arcivescovo di Milano, Bologna era toccata nella divisione dell'eredità a Matteo, il maggiore de' nipoti, e questi avea raffermato Oleggio nel suo governo. Ma i nuovi signori diffidavano di questo comandante, la cui politica e dissimulazione non erano minori del valore militare; oltrecchè il favore dell'arcivescovo, di cui era creduto figliuolo, lo aveva accostumato ai più ambiziosi progetti. Una gelosia di amore s'aggiunse a quella del potere in seno a Galeazzo, uno de' fratelli Visconti380. Essi determinarono di privare Oleggio della sua carica, ma questi avendo avuto sentore de' loro divisamenti prese le convenienti381 misure per conservarla loro malgrado.