Gli assalitori tenevano in Cortona segrete intelligenze che non riuscirono loro di verun vantaggio; e speravano che scoppiassero congiure in quella città contro il tiranno, che non era amato: ma i Cortonesi odiavano ancora più i Perugini che il loro signore, e si difesero coraggiosamente467. In febbrajo del 1358, ricevettero un soccorso di cento cinquanta cavalieri con pochi fanti da Siena, e questa repubblica promise in pari tempo di mandar loro fra poco più ragguardevoli sussidj.
      Bartolomeo di Casale, signore di Cortona, erasi posto sotto la protezione della repubblica di Siena, ed aveva ottenuto dalla medesima il diritto di cittadinanza468. Aveva presi i Sienesi per garanti del trattato precedentemente conchiuso coi Perugini; ed i Sienesi di già irritati dalla ribellione che i Perugini avevano contro di loro eccitata a Montepulciano, ad altro più non pensarono che a difendere con tutte le forze il loro alleato. Chiamarono al loro soldo Anichino Bongarten, gentiluomo tedesco, che aveva formata una compagnia di mille duecento avventurieri469; aggiunsero a questa truppa seicento corazzieri che avevano precedentemente al loro servigio, e facendoli attraversare i pantani delle Chiane, forzarono i Perugini a levar l'assedio di Cortona per andare a difendere il proprio paese470.
      I Perugini dal canto loro adunarono un'armata di forze quasi uguali sotto il comando di Smoduccio da san Severino. L'un popolo e l'altro desiderava di non venire a battaglia, ed i due capitani avevano ordine di cercare, se possibile fosse, gloria senza pericoli, minacciare e non combattere.